Fenobarbital

Fenobarbital


Nome IUPAC
5-etil-5-fenil-1,3-diazinane-2,4,6-trione
Nomi alternativi
fenobarbitone luminal acido 5-etil-5-fenilbarbiturico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₂H₁₂N₂O₃
Massa molecolare (u)	232,235
Aspetto
Numero CAS	[50-06-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)
Costante di dissociazione acida a K
Solubilità in acqua
Temperatura di fusione
Temperatura di ebollizione
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol⁻¹)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	251 - 301 - 317 - 360d
Consigli P	201 - 280 - 301+310 - 308+313 ^[1]

Il fenobarbital (o anche fenobarbitone o luminal) è un barbiturico a lunga durata d'azione usato come anticonvulsivante. Chimicamente è l'ureide ciclica di un acido malonico disostituito in alfa con un gruppo fenilico ed uno etilico.

Negli anni 1930 e 1940 veniva spesso prescritto per il trattamento di una serie di disturbi (come l'insonnia), ma cadde in disuso quando negli anni 1960 cominciarono ad apparire ipnotici relativamente meno pericolosi (principalmente le benzodiazepine).

Il fenobarbital è molto prescritto per uso umano e veterinario nel trattamento dell'epilessia per le sue spiccate proprietà anticonvulsionanti.

È anche sfruttato nel trattamento dell'ittero da ridotta attività glucuronil-transferasica, come l'ittero neonatale o la Sindrome di Crigler-Najjar di tipo 2.

Il fenobarbital è un modulatore positivo del recettore GABA_A.